Esta es mas o menos la historia que nos han contado siempre nuestros padres y abuelos y que resulta de difícil credibilidad. Hay dos versiones la primera que habla de unos padres dominicos y la segunda de unos arrieros. Probablemente una derive de la otra y se haya simplificado para ser más fácil de recordar.

Padres Dominicos

Nos situamos en Huete allá a finales del siglo XVI, los padres dominicos del convento de Santo Domingo son llamados al Convento de San Pablo de Cuenca para realizar ciertas gestiones y ciertos encargos de su Orden.
Para tal misión el prior optense encarga a Fray Pedro de Olmedilla y a Fray Lucas del Campoflorido, para lo cual los dota de buenos maravedíes para que no les falte de nada. El camino a Cuenca discurría desde época romana más o menos por donde hoy transcurre la carretera que llega hasta el Alto de Cabrejas.
Pues bien, como era a mediados de septiembre y la gota fría estaba a por allí, igualito que ahora, y la tormenta amenazaba, decidieron estos dos beatos hombres descansar en la posada de la actual Caracena (de su nombre anterior no nos ha quedado constancia).
Como buenos miembros de la Iglesia decidieron comer opíparamente y beber hasta saciar su sed. Fray Pedro, que era el depositario de los maravedíes, contó el dinero y vio que no serían capaces de gastar todo de una vez por lo que decidió llamar al maese Ramón y decirle que no se cortara, que sirviese lo mejor que tuviese.
Al concluir esta "divina cena" pidieron la cuenta, que en buena lógica se pasaba un pelo de lo que el voto de pobreza exigía. Al verla Fray Lucas le dijo socarronamente a su compañero: "en este lugar nos han dado una cara cena".
Al día siguiente emprendieron viaje hacia Cuenca y el monje socarrón se pasó todo el viaje diciéndole a su compañero y a todo aquel que encontraban por el camino que habían estado en un lugar con Cara Cena.
Pasan lo días, y los dos monjes vuelven, tras solucionar sus asuntos, de Cuenca. Al igual que días antes la gota fría de nuevo hace su aparición justo cuando pasaban por la posada del maese Ramón en ese lugar que no sabemos cómo se llamaba antes pero que desde aquellos días se llama Caracena. A Fray Pedro le subió un escalofrío al recordar la factura de días pasados -¿qué dirá el prior?- por lo que le dice a su compañero que aligeren el paso porque poco más adelante hay otra posada.
Llegán a ésta antes de que anochezca y de que las nubes dejen caer su agua y su piedra. Y como todos sabemos que lo clérigos son muy amigos de la mesa deciden cenar, pero para compensar el gran gasto de maravedíes de las jornadas precedentes deciden cenar lo justo. Llaman a maese Aduardo que les sirve en la justa medida, más bien medida escasa de niños pobres.
Los dos monjes muy satisfechos por haber echado algo a sus tragones estómagos piden la cuenta. Sorprendidos comprueban que pese a ser menos lo comido y bebido que el ese lugar que luego se llamará Caracena, y que no sabemos cómo se llamaba antes, el número de maravedíes que reflejaba la factura de la caja registradora (manual, recordar aquí que la electricidad aún no había sido descubierta) era mucho mayor que el de Caracena.
El monje socarrón soltó una carcajada frente al estupor del otro monje.
Al día siguiente muy tempranito, justo cuando el primer rayo de sol se asomaba a la torre de la iglesia, salen en dirección a Huete diciendo que lo de la noche anterior había sido una Cara Cenilla.
De ahí el nombre que se quedó el pueblo del cual tampoco conocemos su nombre anterior.

Texto extraído de http://es.geocities.com/barrioatienza/anecdotas.htm

Arrieros

Esta es la versión más popular que seguramente derive de la anterior y se haya simplificado con el paso de boca en boca y de generación en generación. Es la misma historia pero con distintos protagonistas.
Cuenta; que unos arrieros que venían vega abajo pararon en Caracena, pidieron de cenar y les cobraron caro. Y dijeron “Cara-cena”.
Al día siguiente, llegaron a Caracenilla, pararon a cenar. Esta vez no solo les pareció cara la cena sino que además les pareció escasa. Entonces dijeron "si lo de ayer fue una cara cena, lo de hoy es una cara cenilla”.